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含有手性碳原子或本身為手性分子的生物堿都有旋光性,且多呈左旋光性。生物堿的旋光性受手性碳的構(gòu)型、測(cè)定溶劑、pH值、溫度及濃度等的影響。如麻黃堿在水中呈右旋性,在三氯甲烷中則呈左旋性;煙堿在中性條件下呈左旋性,在酸性條件下則呈右旋性;北美黃連堿在95%以上乙醇中呈左旋性,在稀乙醇中呈右旋性,在中性條件下呈左旋性,在酸性條件下呈右旋性。
生物堿的生理活性與其旋光性密切相關(guān),通常是左旋體的生物活性顯著,右旋體的生物活性弱或無(wú)活性。如z一莨菪堿的散瞳作用比d一莨菪堿大100倍;去甲烏藥堿僅左旋體具強(qiáng)心作用。但也有少數(shù)生物堿右旋體的生物活性強(qiáng)于左旋體,如d一古柯堿的局部麻醉作用強(qiáng)于Z一古柯堿。
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