有關(guān)執(zhí)業(yè)藥師考試重點，以下是小編整理的“香豆素的理化性質(zhì)——執(zhí)業(yè)藥師藥物化學(xué)重要考點”，具體內(nèi)容如下，請查看！

1、性狀

游離香豆素多有完好的結(jié)晶，常是淡黃色或無色，并且有香味。小分子游離香豆素有揮發(fā)性，可隨水蒸氣蒸餾，且能升華。香豆素苷一般呈粉末狀，多無香味，也無揮發(fā)性和升華性。香豆素衍生物在紫外光照下呈現(xiàn)藍(lán)色熒光，在堿性溶液中熒光增強(qiáng)；7-羥基香豆素在紫外光下一般顯藍(lán)色。

2、溶解性

游離香豆素是可以部分溶于熱水，難溶或不溶于冷水；易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、丙酮、乙醇和甲醇等有機(jī)溶劑。香豆素苷類溶于甲醇、乙醇及水，難溶于苯、乙醚等極性小的有機(jī)溶劑。

3、內(nèi)酯的性質(zhì)

香豆素類化合物分子中具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，因此具有內(nèi)酯環(huán)性質(zhì)。遇到烯堿溶液可開環(huán)，形成溶于水的順式鄰羥基桂皮酸鹽；酸化后，又立即合環(huán)，形成不溶于水的香豆素類成分。如果長時間將香豆素類化合物放置在堿液中或者紫外光照射，順式鄰羥基桂皮酸鹽就會轉(zhuǎn)化成穩(wěn)定的反式鄰羥基桂皮酸鹽，再酸化時就不會合環(huán)。

4、顯色反應(yīng)

（1）異羥肟酸鐵反應(yīng)：在堿性條件下，香豆素類化合物的內(nèi)酯環(huán)打開，與鹽酸羥胺縮合生成異羥肟酸，在酸性條件下再與 Fe +3絡(luò)合呈現(xiàn)紅色。

（2）酚羥基反應(yīng)：具有酚羥基取代的香豆素類化合物可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生綠色至墨綠色沉淀。若酚羥基的鄰對位無取代，可與重氮化試劑反應(yīng)，顯紅色至紫紅色。

（3）酚羥基對位活潑氫反應(yīng)：香豆素類成分在堿性條件下（pH=9～10）內(nèi)酯環(huán)水解生成酚羥基，如果其對位（6 位）無取代，即可與 Gibb′s 試劑（2，6-二溴苯醌氯亞胺）發(fā)生反應(yīng)而顯藍(lán)色，該反應(yīng)稱 Gibb′s 反應(yīng)（圖 3-5-2）。也可與 Emerson 試劑（4-氨基安替比林和鐵氰化鉀）反應(yīng)而顯紅色，該反應(yīng)稱 Emerson 反應(yīng)。利用這兩個反應(yīng)可以判斷香豆素分子中C6位是否存在取代基。

5、呋喃香豆素的光化學(xué)毒性

許多香豆素具光敏作用。呋喃香豆素內(nèi)服或外涂后經(jīng)日光照射可引起皮膚色素沉著。對于正常人來說，呋喃香豆素的光敏性質(zhì)對人體皮膚的一種傷害，輕者皮膚黃褐斑或色素沉著，重則引起皮膚損傷，甚至皮膚癌。

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