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根據(jù)苷鍵原子分類可將苷元分為 O-苷、S-苷、N-苷和 C-苷。
O-苷:苷元通過(guò)氧原子和糖相連而成的苷。根據(jù)形成苷鍵的苷元羥基類型不同,可將其分為醇苷、酚苷、酯苷和氰苷等,其中醇苷和酚苷較多見(jiàn),酯苷較少見(jiàn)。
醇苷:苷元的醇羥基與糖的半縮醛羥基脫水縮合而成的苷,如毛茛苷(殺蟲(chóng)抗菌)、紅景天苷(致適應(yīng)原作用)、獐牙菜苦苷(解痙止痛)等。
酚苷:苷元分子中的酚羥基與糖的半縮醛羥基脫水縮合而成的苷。如熊果苷、天麻苷(鎮(zhèn)靜作用)、丹皮苷等。蒽醌苷、香豆素苷、黃酮苷、苯酚苷等多屬酚苷。
酯苷:苷元中的羧基與糖的半縮醛羥基脫水縮合而成的苷,其苷鍵既有縮醛性質(zhì)又具有酯的性質(zhì),易為稀酸和稀堿所水解。如山慈菇苷 A 和山慈菇苷 B 被水解后,苷元立即環(huán)合生成山慈菇內(nèi)酯 A 和山慈菇內(nèi)酯 B.
氰苷:主要是指具有α-羥基腈的苷,數(shù)目不多,但分布廣泛。易水解,尤其是在有稀酸和酶催化時(shí)水解更快,生成的苷元α-羥腈很不穩(wěn)定,立即分解為醛或酮和氫氰酸;在濃硫酸作用下,苷元中的-CN 基易氧化成-COOH 基,并產(chǎn)生 NH+4;在堿性條件下不易水解,但可異構(gòu)化為羧酸類化合物。
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