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苷鍵原子水解難易程度

酸水解的難易順序：

按苷鍵原子不同：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷；

按糖的種類不同：呋喃糖＞吡喃糖，對于吡喃糖：五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖；酮糖＞醛糖。

經(jīng)典練習(xí)題舉例

1.水解后可產(chǎn)生氫氰酸的苷是

A.氰苷

B.酯苷

C.碳苷

D.氮苷

E.硫苷

【答案】A

【解析】苦杏仁苷是一種氰苷，易被酸和酶所催化水解。水解所得到的苷元α-羥基苯乙腈很不穩(wěn)定，易分解生成苯甲醛和氫氰酸。

2.苷鍵在酸性條件下水解，按苷鍵原子的不同，酸水解由易到難的順序為

A.N＞O＞S＞C

B.N＞S＞C＞O

C.N＞C＞O＞S

D.O＞N＞S＞C

E.O＞N＞C＞S

【答案】A

【解析】酸催化水解的規(guī)律：酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子密度及其空間環(huán)境有密切關(guān)系。苷元結(jié)構(gòu)有利于苷鍵原子質(zhì)子化的，易于水解。按苷鍵原子的不同，酸水解由易到難：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。（因為N易接受質(zhì)子，易水解，C上無共享電子對，不易質(zhì)子化，很難水解）。

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