苷鍵原子水解難易程度是執(zhí)業(yè)藥師《中藥一》常考的知識點(diǎn)，為了幫助廣大執(zhí)業(yè)藥師考生復(fù)習(xí)，小編為大家整理出如下相關(guān)內(nèi)容：

考點(diǎn)6：苷鍵原子水解難易程度

酸水解的難易順序：

按苷鍵原子不同：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷；

按糖的種類不同：呋喃糖＞吡喃糖，對于吡喃糖：五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖；酮糖＞醛糖。

練習(xí)題

1.最難發(fā)生酸水解的苷是

A.天麻苷

B.苦杏仁苷

C.靛苷

D.蘿卜苷

E.腺苷

【答案】D

【解析】酸水解的易難順序?yàn)椋篘-苷＞0-苷＞S-苷＞C-苷?？嘈尤受諏儆谇柢铡⒌遘諏儆谶胚彳?、天麻苷酚苷，又均屬于氧苷，腺苷屬于氮苷，氮苷和氧苷較容易發(fā)生酸水解；蘿卜苷屬于硫苷，與其他相比較難發(fā)生酸水解。

2.最容易被酸水解的糖苷是

A.七碳糖苷

B.五碳糖苷

C.甲基五碳糖苷

D.六碳糖苷

E.糖上連接羧基的糖苷

【答案】B

【解析】考察不同種類糖水解的易難程度：

①呋喃糖苷＞吡喃糖苷

②酮糖苷＞醛糖苷

③吡喃糖苷中，五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞糖醛酸苷；

④2，6-二去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羥基糖苷＞2-氨基糖苷。

3.苷鍵在酸性條件下水解，按苷鍵原子的不同，酸水解由易到難的順序?yàn)?/p>

A.N>O>S>C

B.N>S>C>O

C.N>C>O>S

D.O>N>S>C

E.O>N>C>S

【答案】A

【解析】酸催化水解的規(guī)律：酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子密度及其空間環(huán)境有密切關(guān)系。苷元結(jié)構(gòu)有利于苷鍵原子質(zhì)子化的，易于水解。按苷鍵原子的不同，酸水解由易到難：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。（因?yàn)镹易接受質(zhì)子，易水解，C上無共享電子對，不易質(zhì)子化，很難水解）。

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