醌類化合物酸性強弱是執(zhí)業(yè)藥師《中藥一》?？嫉闹R點，為了幫助廣大執(zhí)業(yè)藥師考生復習，小編為大家整理出如下相關內容：

考點8：醌類化合物酸性強弱

醌類化合物結構中所含有的羧基數量、羥基數量、羥基位置都會影響其酸性。

數量：羧基、羥基數量越多酸性越強。

位置：β位羥基酸性大于α位羥基。

蒽醌類衍生物酸性強弱順序：含-COOH＞含兩個以上β-OH＞含一個β-OH＞含兩個以上α-OH＞含一個α-OH。在分離工作中，常采取堿梯度萃取法來分離蒽醌類化合物。如用堿性不同的水溶液5％碳酸氫鈉溶液、5％碳酸鈉溶液、1％氫氧化鈉溶液、5％氫氧化鈉溶液依次提取。

練習題

1.可以提取帶一個α-OH的蒽醌的溶劑是

A.5%的碳酸氫鈉

B.5%的氫氧化鈉

C.1%的氫氧化鈉

D.1%的碳酸氫鈉

E.5%的碳酸鈉

【答案】B

【解析】蒽醌類衍生物酸性強弱的排列順序為：含-COOH＞含兩個以上β-OH＞含一個β-OH＞含兩個以上α-OH＞含一個α-OH。酸性最弱的化合物（帶一個α-OH）只能溶于5％氫氧化鈉。

2.酸性最強的蒽醌類衍生物中含有的基團是

A.2個β-OH

B.3個α-OH

C.2個β-OH，1個α-OH

D.1個COOH

E.3個α-OH

【答案】D

【解析】考察蒽醌類衍生物酸性強弱順序：含-COOH>2個以上β-OH>1個β-OH>2個以上α-OH>1個α-OH。

3.下列羥基蒽醌中，酸性最弱的是

A.1-羥基蒽醌

B.2-羥基蒽醌

C.1，2-二羥基蒽醌

D.1，8-二羥基蒽醌

E.3，6-二羥基蒽醌

【答案】A

【解析】由于α-羥基蒽醌中的-OH與C＝0形成分子內氫鍵，故β-羥基蒽醌的酸性強于α-羥基蒽醌衍生物。α-羥基蒽醌的酸性很弱，不但較苯酚及β-羥基蒽醌弱，且不及碳酸第一步解離時的酸性，故不溶解于碳酸氫鈉及碳酸鈉溶液。所以此題選A(α羥基蒽醌)。

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