醌類化合物的化學(xué)性質(zhì)是怎樣的?
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一、酸性
醌類化合物多具酚羥基,故具有一定的酸性。在堿水溶液中成鹽溶解,加酸酸化后被游離又可重新沉淀析出。
醌類化合物因分子中酚羥基的數(shù)目及位置不同,酸性強(qiáng)弱表現(xiàn)出顯著差異。一般含有羧基的醌類化合物酸性較強(qiáng)。不含羧基的醌類化合物隨酚羥基數(shù)目增多酸性增強(qiáng),酚羥基數(shù)目相同時(shí),酚羥基的取代位置對(duì)酸性產(chǎn)生較大影響。由于受羰基吸電子作用的影響,β-羥基上氧原子的電子云密度降低,質(zhì)子解離度增高,故β-羥基醌類化合物的酸性強(qiáng)于α-羥基醌類化合物。α-位上的羥基因與相鄰羰基形成分子內(nèi)氫鍵,降低了質(zhì)子的解離程度,故酸性較弱。
根據(jù)醌類酸性強(qiáng)弱的差別,可用堿梯度萃取法進(jìn)行這類化合物的分離工作。以游離蒽醌類衍生物為例,酸性強(qiáng)弱按下列順序排列:含-COOH>含兩個(gè)以上β-OH>含一個(gè)β-OH>含兩個(gè)α-OH>含一個(gè)α-OH.故可從有機(jī)溶劑中依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH水溶液進(jìn)行梯度萃取,達(dá)到分離的目的。
二、顯色反應(yīng)
(1)Feigl反應(yīng)
醌類衍生物在堿性條件下加熱與醛類、鄰二硝基苯反應(yīng),生成紫色化合物。
(2)無色亞甲藍(lán)顯色試驗(yàn)
無色亞甲藍(lán)乙醇溶液(1mg/ml)專用于檢識(shí)苯醌及萘醌。樣品在白色背景下呈現(xiàn)出藍(lán)色斑點(diǎn),可與蒽醌類區(qū)別。
(3)Borntrager's反應(yīng)
在堿性溶液中,羥基醌類顏色改變并加深,多呈橙、紅、紫紅及藍(lán)色,如羥基蒽醌類化合物遇堿顯紅至紫紅色,稱之為Borntrager's反應(yīng)。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物需氧化形成羥基蒽醌后才能呈色,其機(jī)理是形成了共軛體系。
(4)Kesting-Craven反應(yīng)
當(dāng)苯醌及萘醌類化合物的醌環(huán)上有未被取代的位置時(shí),在堿性條件下與含活性次甲基試劑,如乙酰乙酸酯、丙二酸酯反應(yīng),呈藍(lán)綠色或藍(lán)紫色。蒽醌類化合物因不含有未取代的醌環(huán),故不發(fā)生該反應(yīng),可用于與苯醌及萘醌類化合物區(qū)別。
(5)與金屬離子的反應(yīng)
蒽醌類化合物如具有α-酚羥基或鄰二酚羥基,則可與Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡(luò)合物。
與Pb2+形成的絡(luò)合物在一定pH條件下能沉淀析出,與Mg2+形成的絡(luò)合物具有一定的顏色,可用于鑒別。如果母核上只有1個(gè)α-OH或1個(gè)β-OH,或2個(gè)-0H不在同環(huán)上,則顯橙黃至橙色;如已有1個(gè)α-OH,并另有1個(gè)-0H在鄰位則顯藍(lán)至藍(lán)紫色,若在間位則顯橙紅至紅色,在對(duì)位則顯紫紅至紫色。
(6)對(duì)亞硝基二甲苯胺反應(yīng)
反應(yīng)試劑:0.1%對(duì)亞硝基-二甲苯胺吡啶溶液。適用類型:9位或10位未取代的羥基蒽酮類化合物。顏色變化:各種顏色。
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