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《中藥化學(xué)》苯丙素類——香豆素的結(jié)構(gòu)分類/理化性質(zhì)/提取/實(shí)例

2021-09-02 17:04 來源:醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)
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為了幫助中藥學(xué)職稱考生了解,掌握更多知識(shí)點(diǎn)、考點(diǎn),更好的復(fù)習(xí)備考中藥學(xué)職稱考試,醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)為大家搜集整理了《中藥化學(xué)》苯丙素類——香豆素類的相關(guān)考點(diǎn)整理如下:

香豆素的結(jié)構(gòu)與分類

定義

香豆素:是具有苯駢α -吡喃酮母核的一類天然產(chǎn)物的總稱

環(huán)上常有-OH、-OCH3、異戊烯基等取代基

結(jié)構(gòu)類型

結(jié)構(gòu)類型

香豆素的理化性質(zhì)

1.性狀

游離的香豆素多數(shù)有較好的結(jié)晶,且大多有香味。香豆素中分子量小的有揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸餾,并能升華。

2.溶解性

游離的香豆素能溶于沸水,難溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚;香豆素苷類能溶于水、甲醇和乙醇,難溶于乙醚等極性小的有機(jī)溶劑。

3.熒光性

紫外光(365nm)照射下,香豆素類成分多顯藍(lán)色或紫色熒光

4.顯色反應(yīng)

(1)異羥肟酸鐵反應(yīng)(識(shí)別內(nèi)酯)

“一槍內(nèi)環(huán)”

(2)酚羥基反應(yīng)

具有酚羥基的香豆素類可與三氯化鐵試劑反應(yīng),綠色至墨綠色沉淀

(3)Gibb‘s反應(yīng)和Emerson反應(yīng)

試劑:Gibb'S——2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺

Emerson——氨基安替匹林和鐵氰化鉀

條件:有游離酚羥基,且其對(duì)位無取代者——呈陽性

香豆素的提取

1.溶劑提取法

溶劑提取法

2.堿溶酸沉法

原理:

(1)具酚羥基的香豆素類溶于堿液加酸后可析出

(2)香豆素的內(nèi)酯環(huán)性質(zhì),在堿液中皂化成鹽而加酸后恢復(fù)成內(nèi)酯析出

3.水蒸氣蒸餾法

利用小分子游離香豆素的揮發(fā)性。

秦皮中的香豆素類成分

化學(xué)成分

秦皮的主要化學(xué)成分是香豆素類化合物,其中苦櫪白蠟樹皮含有七葉內(nèi)酯、七葉苷;白蠟樹樹皮含有七葉內(nèi)酯、秦皮素;宿柱白蠟樹含有七葉內(nèi)酯、七葉苷、秦皮素等。香豆素類成分也是中藥秦皮的主要藥效物質(zhì)。

記憶:戰(zhàn)國(guó)七雄,秦為王——秦皮含七葉苷/內(nèi)酯

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