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藥物化學(xué)知識(shí)點(diǎn)-氯霉素類抗生素

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氯霉素類抗生素是執(zhí)業(yè)藥師考試的重要知識(shí)點(diǎn),為了幫助大家了解,醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編為大家整理出以下相關(guān)內(nèi)容:

【結(jié)構(gòu)】

化學(xué)名:D-蘇式-(-)-N-[α-(羥基甲基)-β-羥基-對硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺

【理化性質(zhì)】

(1)性狀。

(2)分子中含有兩個(gè)手性碳原子,有四個(gè)旋光異構(gòu)體,其中僅1R,2R(-)或D(-)蘇阿糖型有抗菌活性。合霉素為氯霉素的外消旋體,療效為氯霉素的一半。合成品有四種異構(gòu)體,活性均低于天然氯霉素。

(3)性質(zhì)穩(wěn)定,耐熱。在中性、弱酸性(pH4.5-7.5)較穩(wěn)定,但在強(qiáng)堿性(pH9以上)或強(qiáng)酸性(pH2以下)溶液中→引起水解→對硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇→+過碘酸→氧化→對硝基苯甲醛→+2,4-硝基苯肼→縮合→苯腙。

(4)分子中硝基+氯化鈣+鋅粉→還原→羥胺衍生物→+醋酸鈉+苯甲酰氯→苯甲?;磻?yīng)→+弱酸性溶液+高鐵離子→紫紅色的絡(luò)合物。

【體內(nèi)代謝】氯霉素的代謝產(chǎn)物有葡萄糖醛酸結(jié)合物;硝基還原成相應(yīng)的氨基化合物以及進(jìn)行脫酰基而成的二氨基化合物;脫鹵素形成的羥乙酰胺和進(jìn)一步脫酰基而成的氨基、硝基物等。

【臨床應(yīng)用】對革蘭氏陰性及陽性菌都有抑制作用,但對前者的效力強(qiáng)。主要治療傷寒、副傷寒、斑疹傷寒等。其他如對百日咳沙眼、細(xì)菌性痢疾及尿道感染等也有療效。長期和多次使用可損害骨髓的造血功能,引起再生障礙性貧血

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主講老師:劉 楝老師

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