【正保醫(yī)學題庫】全新升級!學習做題新體驗!
書 店 直 播
APP下載

掃一掃,立即下載

醫(yī)學教育網APP下載
微 信
醫(yī)學教育網執(zhí)業(yè)藥師微信公號

官方微信med66_yaoshi

搜索|
您的位置:醫(yī)學教育網 > 中藥/藥學理論 > 藥學專業(yè)知識 > 藥物化學 > 正文

旋光性的構型和標記方法是什么?

2019-04-01 14:08 醫(yī)學教育網
|
資料下載 打卡學習 2024年課程

旋光性的構型和標記方法是什么?為了幫助大家了解,醫(yī)學教育網為大家搜集整理如下:

大多數生物堿的分子結構中含有手性碳原子且結構不對稱,因而具有旋光性,且多呈左旋。

生物堿的旋光性受溶劑及pH、濃度等的影響。如麻黃堿在水中呈右旋,而在乙醇、氯仿及苯中則呈左旋。有的生物堿的旋光性可因外消旋化而消失,如洋金花中的莨菪堿外消旋后成消旋的莨菪堿(阿托品)。

生物堿的生理活性與其旋光性密切相關,一般左旋體的生理活性顯著,右旋體的活性弱或無活性。如l-莨菪堿的散瞳作用比d-莨菪堿大100倍,去甲烏藥堿僅l-體具強心作用。但也有少數生物堿右旋體的生物活性較左旋體強,如d-古柯堿的局部麻醉作用強于l-古柯堿。

(1)D,L構型主要應用于糖類及有關化合物,以甘油醛為標準,規(guī)定右旋構型為D,左旋構型為L凡分子中離羰基最遠的手性碳原子的構型與D-(+)-甘油醛相同的糖稱D型;反之屬L型例如:

氨基酸習慣上也用DL標記除甘氨酸無旋光性外,氨基酸碳原子的構型都是L型。

其余化合物可以通過化學轉變的方法,與標準物質相聯系確定。

(2)R,S構型

含一個手性碳原子化合物Cabcd命名時,先將手性碳原子上所連四個原子或基團按次序規(guī)則由大到小排列(比如a>b>c>d),然后將最小的d放在遠離觀察者方向,其余三個基團指向觀察者,則abc順時針為R,逆時針為S;如d指向觀察者,則順時針為S,逆時針為R在實際使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如:

稱為(R)-2-氯丁烷因為Cl>C2H5>CH3>H,最小基團H在C原子上下(表示向后),處于遠離觀察者的方向,故命名法規(guī)定ClC2H5CH3順時針為R又如:命名為(2R3R)-(+)-酒石酸,因為C2的H在C原子左右(表示向前),處于指向觀察者的方向,故按命名法規(guī)定,雖然逆時針,C2為RC3與C2亦類似。

R、S構型標記法

R拉丁字Rectus(右);S拉丁字Sinister(左)。

R、S標記法是根據手性碳原子上所連的四個原子或原子團在空間的排列方式來標記的。R、S構型是絕對構型。

其步驟為:

①按照大小次序規(guī)則,確定大小次序;

②將最小的原子或原子團置于距觀察者最遠處;

③觀察其余三個原子或原子團由大到小的排列方式。

順時針R;逆時針S.

題庫小程序

距2024年執(zhí)業(yè)藥師考試還有

編輯推薦
免費資料
執(zhí)業(yè)藥師免費資料領取

免費領取

網校內部資料包

立即領取
考試輔導

直播課
【免費直播】2021執(zhí)業(yè)藥師牛年第一課-中藥綜專場!
【免費直播】3.10,2021執(zhí)業(yè)藥師牛年第一課-中藥綜專場!

直播時間:3月10日 19:30-21:00

主講老師:劉 楝老師

回到頂部
折疊