一、基本內(nèi)容

“萜類小結(jié)”是執(zhí)業(yè)藥師考試需要掌握的知識，為幫助學(xué)員理解，醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編整理的相關(guān)知識如下：

（一）萜類的定義

萜類化合物是一類由甲戊二羥酸衍生而成，基本碳架多具有2個或2個以上異戊二烯單位（C5單位）結(jié)構(gòu)特征的不同飽和程度的衍生物。

絕大多數(shù)萜類化合物為含氧衍生物。有的萜類化合物以苷的形式存在；有的分子中含有氮原子，稱為萜類生物堿；尚有個別萜類化合物結(jié)構(gòu)中含硫或氯等其他原子。

（二）萜的分類

萜類化合物主要還是沿用經(jīng)驗異戊二烯法則分類，即按分子中異戊二烯單位的數(shù)目進行分類（表7-1）。此外，根據(jù)各萜類分子結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無及數(shù)目的多少，進-步分為鏈萜（或開鏈萜）、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜、四環(huán)萜等，例如鏈狀二萜、單環(huán)二萜、雙環(huán)二萜、三環(huán)二萜、四環(huán)二萜等。也有按所連功能基的不同將萜類分為萜烯、萜醇、萜醛、萜酮、萜酸、萜酯、萜苷及萜類生物堿等。

二、單萜

單萜是指基本碳架由兩分子異戊二烯單位構(gòu)成，含有10個碳原子的萜烯及其衍生物。

根據(jù)單萜結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無和多少，將單萜類分為無環(huán)（開鏈）、單環(huán)、雙環(huán)及三環(huán)等結(jié)構(gòu)種類。無環(huán)單萜的代表化合物香葉醇，香葉醇具有抗菌、驅(qū)蟲等作用。

單環(huán)單萜的代表化合物薄荷醇，其左旋體習(xí)稱薄荷腦，具有弱的鎮(zhèn)痛、止癢和局麻作用，亦有防腐、殺菌和清涼作用。

雙環(huán)單萜龍腦即中藥冰片，具升華性，有清涼氣味，具有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痛及抗氧化的藥理作用。

環(huán)烯醚萜

（一）結(jié)構(gòu)與分類

1.環(huán)烯醚萜苷

環(huán)烯醚萜類的基本母核為環(huán)烯醚萜醇，具有半縮醛及環(huán)戊烷環(huán)的結(jié)構(gòu)特點，環(huán)烯醚萜類化合物主要以1位羥基與糖成苷的形式存在于植物體內(nèi)。

根據(jù)C-4位取代基的有無，又分為C-4位有取代基的環(huán)烯醚萜苷及4-去甲基環(huán)烯醚萜苷兩種類型。

2.裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷

此類化合物是由環(huán)烯醚萜苷元部分C-7、C-8處開環(huán)衍生而來，如龍膽中主要有效成分和苦味成分龍膽苦苷，獐牙菜中的苦味成分獐牙菜苷及獐牙菜苦苷等。

（二）理化性質(zhì)

1.性狀

環(huán)烯醚萜類化合物大多數(shù)為白色結(jié)晶或粉末（極少為液態(tài)）。分子中C-1、C-5、C-8、C-9多形成手性碳原子，故多具有旋光性。味苦或極苦。

2.溶解性

環(huán)烯醚萜類化合物多連有極性官能團，故偏親水性，易溶于水和甲醇，環(huán)烯醚萜苷的親水性較其苷元更強。

3.顯色反應(yīng)及檢識

環(huán)烯醚萜苷易被水解，生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu)，其化學(xué)性質(zhì)活潑，容易進一步發(fā)生氧化聚合等反應(yīng)，難以得到結(jié)晶性苷元。醫(yī)學(xué)教育，網(wǎng)整理苷元遇酸、堿、碳基化合物和氨基酸等都能變色。

4.鑒別反應(yīng)

游離的苷元遇氨基酸并加熱，即產(chǎn)生深紅色至藍色，最后生成藍色沉淀。苷元溶于冰乙酸溶液中，加少量銅離子，加熱顯藍色。這些顯色反應(yīng)，可用于環(huán)烯醚萜苷的檢識及鑒別。

三、倍半萜

倍半萜類是由3個異戊二烯單位構(gòu)成的天然萜類化合物。單環(huán)倍半萜青蒿素是從中藥青蒿（黃花蒿）中分離得到的具有過氧結(jié)構(gòu)的倍半萜內(nèi)酯，有很好的抗惡性瘧疾活性，雙環(huán)倍半萜馬桑毒素和羥基馬桑毒素用于治療精神分裂癥。

四、二萜

二萜是由20個碳原子、4個異戊二烯單位構(gòu)成的萜類衍生物。絕大多數(shù)不能隨水蒸氣蒸餾。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性，如穿心蓮內(nèi)酯、芫花酯、雷公藤內(nèi)酯、銀杏內(nèi)酯、紫杉醇等，有些已是臨床常用的藥物。雙環(huán)二萜類的穿心蓮內(nèi)酯具有抗菌、消炎作用，臨床已用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發(fā)熱等。銀杏內(nèi)酯是銀杏根皮及葉的強苦味成分，已分離出銀杏內(nèi)酯A、B、C、M、J.

三環(huán)二萜類的16-羥基雷公藤內(nèi)酯醇具有較強的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。

四環(huán)二萜類的甜菊苷是菊科植物甜葉菊葉中所含的甜味苷。

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