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香豆素的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)

2019-08-05 16:42 來(lái)源:
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關(guān)于香豆素的結(jié)構(gòu)與分類(lèi),醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編專(zhuān)門(mén)整理如下,請(qǐng)各位主管中藥師考生仔細(xì)查看。

香豆素的母核為苯駢α-吡喃酮。分子中苯環(huán)或α-吡喃酮環(huán)上常有取代基存在,如羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等,其中異戊烯基的活潑雙鍵有機(jī)會(huì)與鄰位羥基環(huán)合成呋喃或吡喃環(huán)的結(jié)構(gòu),因此可將香豆素分為五大類(lèi),即簡(jiǎn)單香豆素類(lèi)、呋喃香豆素類(lèi)、吡喃香豆素類(lèi)、異香豆素類(lèi)及其他香豆素類(lèi)。

(一)簡(jiǎn)單香豆素類(lèi)

這類(lèi)是指僅在苯環(huán)有取代基的香豆素類(lèi)。絕大部分香豆素在C-7位都有含氧基團(tuán)存在,僅少數(shù)例外。傘形花內(nèi)酯,即7-羥基香豆素可以認(rèn)為是香豆素類(lèi)成分的母體。

(二)呋哺香豆素類(lèi)

1.6,7-呋喃駢香豆素型(線型):此型以補(bǔ)骨脂內(nèi)酯為代表,又稱(chēng)補(bǔ)骨脂內(nèi)酯型。例如香柑內(nèi)酯、花椒毒內(nèi)酯、歐前胡內(nèi)酯、紫花前胡內(nèi)酯等,其中紫花前胡內(nèi)酯為未經(jīng)降解的二氫呋喃香豆素。

2.7,8-呋喃駢香豆素型(角型):此型以白芷內(nèi)酯為代表。白芷內(nèi)酯又名異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯,故此型又稱(chēng)異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯型。如異香柑內(nèi)酯、茴芹內(nèi)酯。

(三)吡喃香豆素類(lèi)

香豆素C-6或C-8位異戊烯基與鄰酚羥基環(huán)合而成2,2-二甲基-α-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu),形成吡喃香豆素。

1.6,7-吡喃駢香豆素(線型):此型以花椒內(nèi)酯為代表,如美花椒內(nèi)酯。

2.7,8-吡喃駢香豆素(角型):此型以邪蒿內(nèi)酯為代表,如沙米?。╯amidin)和維斯納?。╲isnadin)。

3.其他吡喃香豆素:5,6-吡喃駢香豆素如別美花椒內(nèi)酯;雙吡喃香豆素如狄佩它妥內(nèi)酯。

(四)異香豆素類(lèi)

異香豆素是香豆素的異構(gòu)體,在植物中存在的多數(shù)為二氫異香豆素的衍生物,其代表化合物有茵陳炔內(nèi)酯、仙鶴草內(nèi)酯等。

(五)其他香豆素類(lèi)

這類(lèi)是指α-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素,C-3、C-4上常有苯基、羥基、異戊烯基等取代,如沙葛內(nèi)酯、黃檀內(nèi)酯等。

另外,香豆素類(lèi)成分中也發(fā)現(xiàn)二聚體和三聚體形式。如kotamin.

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