《中藥一》考試重點:生物堿的理化性質(zhì)
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1.性狀
液體 | 煙堿、檳榔堿、毒芹堿 | “獨眼狼” |
具升華性 | 咖啡因 | “因”情“升華” |
有甜味 | 甜菜堿 | “甜” |
有色 | 小檗堿、蛇根堿呈黃色;藥根堿、小檗紅堿呈紅色等 | “黃連” |
具熒光 | 利血平 | “血光”之災(zāi) |
2.旋光性
生物堿的旋光性受手性碳的構(gòu)型、測定溶劑、pH、溫度及濃度等的影響。
生物堿多為左旋,阿托品是莨菪堿的外消旋體。
3.溶解性
類型 | 溶解性 | ||
游離生物堿 | 親脂性生物堿 | 大多數(shù)仲胺堿和叔胺堿為親脂性,一般能溶于有機溶劑,易溶于親脂性有機溶劑,尤其在三氯甲烷中溶解度較大。溶于酸水,不溶或難溶于水和堿水 | |
親水性生物堿 | 主要指季銨堿、某些含N-氧化物結(jié)構(gòu)的生物堿、小分子生物堿、酰胺類生物堿,可溶于水、甲醇、乙醇,難溶于親脂性有機溶劑 | ||
具特殊官能團(tuán)的生物堿 | 具有酚羥基或羧基的生物堿 | 可溶于酸水,也可溶于堿水溶液(兩性生物堿) | |
具內(nèi)酯或內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu) | 在堿水中,其內(nèi)酯(或內(nèi)酰胺)結(jié)構(gòu)可開環(huán)形成羧酸鹽溶于水中,繼續(xù)加酸又還原 |
(1)親水性生物堿:
1)季銨型生物堿:小檗堿
2)含N-氧化物結(jié)構(gòu)的生物堿:氧化苦參堿
3)小分子生物堿:麻黃堿、煙堿(既可溶于水,也可溶于三氯甲烷)
4)酰胺類生物堿:秋水仙堿、咖啡堿等。
(2)既能溶于酸水,又能溶于堿水:
酸堿兩性生物堿:檳榔次堿(含羧基,可溶于碳酸氫鈉)、嗎啡(含酚羥基,可溶于氫氧化鈉)。
具內(nèi)酯或內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu):喜樹堿、苦參堿。
4.堿性
堿性強弱的表示方法——pKa(pKa越大,堿性越強)
pKa<2為極弱堿,pKa2~7為弱堿,pKa7~11為中強堿,pKa>11為強堿。
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